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EEL - USP

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Já o grupo metil é eletronrepelente (efeito +I), esse efeito causará<br />

um aumento de densidade eletrônica da carbonila, que não atrairá com<br />

tanta intensidade o oxigênio do álcool: reação lenta.<br />

2) Reação com água oxigenada<br />

Nesse caso formam-se compostos chamados perácidos, que são<br />

mais reativos que os ácidos comuns, e por isso mesmo utilizados em<br />

sínteses orgânicas.<br />

R C<br />

O<br />

Cl<br />

H<br />

+ O OH R C O OH<br />

O<br />

HCl + R C O OH<br />

O<br />

Cl<br />

Perácido<br />

H O<br />

R C O OH<br />

H<br />

⎯ Como podemos obter parácido butanóico através da reação do H2O2<br />

com um haleto de acila?<br />

C C C C<br />

O<br />

Cl<br />

O<br />

C C C C<br />

H<br />

+ O<br />

OH<br />

O OH<br />

H<br />

+ Cl<br />

C C C C<br />

3) Reações do benzeno em presença de AlCl3<br />

O<br />

R C<br />

A 1ª etapa é a formação da espécie eletrófila:<br />

Cl<br />

+ AlCl 3 R C Cl<br />

O<br />

C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

C<br />

Cl<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

AlCl 3 R C<br />

O<br />

O OH<br />

O<br />

+ Cl<br />

+ HCl<br />

+ AlCl 4<br />

A 2ª etapa: ataque eletrofílico ao benzeno, com formação de um<br />

cátion que é estabilizado por ressonância.<br />

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