EEL - USP

Ar
N
N
N
CH 3
CH 3
+ H +
Estando a posição para bloqueada pela presença de substituintes,
a copulação se processará em orto, segundo a representação:
+
C6 H5 N2 Cl + H3C N
_
CH 3
CH 3
CH 3
- HCl N
CH 3
CH 3
N N
C 6H 5
(5 - metil - 2 - dimetilaminoazobenzeno
ou benzenoazo - p - N, N - dimetiltoluidina)
As arilaminas primárias e secundárias copulam, via de regra,
inicialmente, no nitrogênio, formando-se um diazoamino composto, como
no exemplo descrito a seguir.
H
+
C6 H5 N2 Cl + H N
CH3 _
- HC l
C 6H 5
N
N
H
N
CH 3
4 - metildiazoaminobenzeno ou p -diazoamino -
tolueno ( cor amarela)
Esse diazoaminocomposto isolado dessa reação mostrou-se
idêntico ao obtido através da reação de cloreto de p –
metilbenzenodiazônio com anilina.
H
+
CH3 N2 Cl + H N
_
- HCl
C6H5 C6H5 N N N
Não se formou o seguinte diazoaminocomposto:
CH 3 N N N
H
C 6H 5
Esses resultados indicam claramente a existência de um equilíbrio
tautomérico do tipo:
H
CH 3
200