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hidroxiácidos. São classificadas em α, β, γ, δ, ε-lactonas, etc., dependendo
da posição do grupo OH em relação ao grupo carboxila.
As α-lactonas, tendo em vista a grande tensão envolvida, nunca
foram isoladas. Como intermediário, em algumas reações em que se
constata a participação do grupo carboxila vizinho, sua presença tem
sido postulada. Enquanto a preparação de β - lactonas necessita de
métodos especiais, γ e δ-lactonas são facilmente obtidas a partir dos
hidroxiácidos correspondentes.
Métodos de obtenção
A β-propiolactona (p.e. 51°C / 10 mm Hg) foi preparada, pela
primeira vez, em 1915, a partir do sal de prata do ácido β-iodopropiônico.
CH 2
I
CH 2
- AgI
CO 2 Ag CH2 CH2 O C O
Trata-se de um processo geral, costumando-se usar os sais de
sódio em clorofórmio, como meio reacional. Mais recentemente, a β-
propiolactona tem sido preparada pela reação de formaldeído e ceteno (T.
L. Gresham, J. E. Jansen, em 1948).
H 2C C O
+
H 2C O
(CH 3O) 3B ou
Zn (ClO 4) 2
H 2C C O
H 2C O
As β-lactonas podem também ser preparadas, a partir dos
ácidos β-iodo (ou bromo) carboxílicos, pela reação com óxido de prata.
A de-hidratação de β-hidroxiácidos visando a formação de β-
lactona é muito difícil, tendo em vista a não-proximidade dos grupos
carboxila e hidroxila. Formam-se, nesses casos, ácidos α, β-insaturados.
Os γ- e δ-hidroxiácidos são estáveis somente sob forma de seus
sais. Os ácidos livres ciclizam espontaneamente, dando as respectivas
lactonas.
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