EEL - USP

CH 3
HC
O
C
OH
CH 3
CH
CH 2
Cl
regra, γ-lactonas.
HCl +
CH 3
HC
O
C
O
CH 3
CH
CH 2
Os ácidos γ, δ-insaturados, sob ação de ácidos, dão, via de
H + + CH 3 CH CH CH 2
O
C
CH
O H
CH 3 CH 2 CH CH 2 + H +
O CH 2
Em alguns casos especiais, fatores de natureza polar ou
estereoquímica fazem com que σ-lactonas sejam produzidas na reação de
ácidos γ, δ-insaturados com ácidos. Assim, por exemplo, Tribolet e
colaboradores (1958), efetuando a lactonização do ácido 3–metil–6–
isopropil-Δ 2 –ciclo–hexenilacético, obtiveram uma δ-lactona. O efeito
indutivo +I do grupo metila talvez seja o responsável por esse
comportamento.
H
OH
CH 2 C O
- H +
O
CH 2
C
O
C O
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