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EEL - USP

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O C<br />

O<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

+<br />

O C<br />

H 2<br />

N R<br />

O<br />

N R<br />

H<br />

N - metil<br />

benzamida<br />

metil<br />

+<br />

O C<br />

O<br />

O C<br />

O<br />

O<br />

H 2<br />

O C O<br />

OH<br />

N R<br />

ácido<br />

benzóico (sólido)<br />

O<br />

O C N R<br />

O<br />

O C<br />

i) Reação do Furano com anidrido Acético em presença de BF3.<br />

A primeira etapa é a geração do cátion, que irá causar um ataque<br />

eletrofílico ao furano, que é um composto aromático.<br />

H 3C C<br />

H 3C<br />

O<br />

C<br />

H<br />

O<br />

O<br />

O<br />

+ BF 3<br />

O<br />

+ C<br />

ácido de<br />

Lewis<br />

CH 3<br />

H<br />

O<br />

+ + C CH3 H + H 3C C<br />

O<br />

O<br />

O BF 3<br />

C C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

BF 3<br />

H<br />

C CH 3<br />

O<br />

BF 3 + H 3C C<br />

C C<br />

H 3C C<br />

O<br />

H 2<br />

O<br />

O BF 3 +<br />

O ácido fenil metanóico dá origem, em certas condições, ao<br />

anidrido benzóico, que reage com a etil, propil amina, dando origem a<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

55

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