EEL - USP

O H + OH -
O -
+ H 2O
+
-
O + N N Ar
O N N Ar
O
H
N
- OH
+
N Ar
- H 2O
_
O N N Ar
+H 2O
-OH -
H
H O
N N Ar
É claro que grupos elétron – atraentes situados no núcleo
aromático do sal de diazônio vão favorecer essas copulações. Por outro
lado, a presença de um segundo OH no fenol, especialmente na posição
meta, facilita, em muito, a copulação. Assim, por exemplo, o resorcinol,
ao copular com excesso de sal de diazônio, pode originar um bis – ou
mesmo triazo composto.
OH
OH
ArN 2Cl
NaOH
OH
N
N
Ar
OH
+
Ar
N
N
OH
N
N
Ar
OH
OH
Ar N N
N N Ar
Conforme vimos, esses hidroxiazocompostos podem ser
reduzidos aos aminofenóis correspondentes.
SnCl 2
p - HO C6H4 N N C6H5 p - HO C6H4 NH2 + C6H5 NH2 É interessante frisar que a reação de sais de diazônio com 2 –
naftol e com 4 – metil – 1 – naftol, dando origem aos azocompostos
correspondentes, constitui um dos argumentos da estrutura mais rígida
do naftaleno.
+
N
N
Ar
OH
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