EEL - USP

R C
O
[O]
CO2H R C
O
OH + CO 2
Uma outra maneira de transformar α-cetoácidos em ácidos
carboxílicos consiste em aquecê-los a 170°C.
R C
O
Δ : 170°C
CO2H R C
Membros importantes
O
OH + CO
O representante mais simples da série é, sem dúvida, o mais
importante, o ácido pirúvico (piroúvico). Foi obtido pela primeira vez por
Berzelius, em 1835, ao destilar, a seco, o ácido tartárico racêmico, na
época denominado de ácido úvico.
HO 2C CH CH
OH OH
HO 2C CH 2 C
Δ
CO2H HO2C CH C
- H2O O
Por outro lado, os ésteres desses ácidos são compostos estáveis,
218
OH
Δ
CO2H H3C C
- CO2 O
CO 2H
CO 2H
O ácido piroúvico exerce um papel importante no processo de
fermentação alcoólica e do metabolismo dos hidratos de carbono.
β-CETOÁCIDOS
Os ácidos livres, conforme já mencionamos por diversas vezes,
são pouco estáveis, já que eliminam CO2 com extrema facilidade.
R C C
O
CO2H R C C
- CO2 O