EEL - USP

OH
N
O O
Por esse motivo, o para nitrofenol tem acidez igual a dos ácidos
orgânicos, enquanto que o trinitro fenol (ácido pícrico) é mais ácido que
os ácidos orgânicos.
O 2N
OH
NO 2
4) Formação de Éteres
No núcleo aromático, a reação ocorre com dificuldade: o
clorobenzeno não reage com etóxido de sódio, porque a diferença de
eletronegatividade do cloro para o carbono aromático é muito pequena. A
introdução de um grupo elétron atraente facilita a reação, embora a
mesma ocorra a baixa velocidade.
O 2N Cl
+ OEt
Na +
O
OH
N
NO 2
O
O 2N O Et + Na + Cl -
éter para nitro
fenil etílico
Obs: Essa reação é bastante demorada e tem baixo rendimento.
A obtenção de éteres aromáticos é catalisada com cobre. Por
exemplo, a reação do bromo benzeno com fenóxido de sódio ocorre com
rendimento apreciável em presença de cobre.
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