EEL - USP

As mesmas considerações são válidas para a N – Fenil Acetamida,
comercialmente chamada de acetanilida:
6) Acetanilida
C C
O
N
H
Para esse caso as reações de substituição ocorrem com
rendimento apreciável nas posições orto, para, indicando que a
ressonância predominante é a seguinte:
C C
7) Reação com R – COOH
O
N R
H
São reações de dupla-troca que ocorrem na temperatura de
ebulição da mistura.
Esse processo tem interesse prático quando os produtos
obtidos têm pontos de ebulição bem diferentes e podem ser separados.
O
HO
R C
C
R 1
O
NH 2 R C
O
OH
+ R 1
Observação: O mecanismo deste procedimento é semelhante ao
ítem “2” da obtenção de anidridos! Vejam!
δ−
δ−
C
O
δ−
NH 2
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