EEL - USP

4) Aminas com haletos de acila (*)
5) Cetenas com aminas (*)
6) Aminas com PCl3/R⎯COOH (*)
7) Aminas com fosgênio (*)
* Procedimentos vistos em “Amidas”
Aminas Aromáticas (Aril Aminas)
A amina aromática mais simples é a amino-benzeno (anilina).
O grupo “NH2” é um ativante o, p:
NH 2
δ−
Isto significa que um reagente eletrofílico E irá ligar-se nas
NH 2
posições o, p da anilina, pois o grupo “NH2” é o, p dirigente!
As reações mais importantes são:
δ−
1 – Halogenação (X2 / AlX3)
2 – Nitração (HNO3 / H2SO4)
3 – Sulfonação (H2SO4 / SO3)
4 – Reação com Haletos de acila (AlX3)
5 – Reação com Anidridos (AlCl3)
6 – Alquilação (AlX3)
(1) Halogenação
Formação do Agente Eletrofílico
+
Br Br + FeBr 3 Br Br FeBr 3 Br + FeBr 4
δ−
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