EEL - USP

Ar
N N
OH
Cl Ar + N 2 + Cl
H H
Ar + H C CH3 ArH + C CH3 O
H + Cl
5) Preparação do 1, 3, 5 tribromo benzeno
H 3C C
O
H
+ HCl
O bromo é um desativante o, p do grupo benzênico, por isso,
fazer a tribromação do mesmo demora muito e, ainda assim, o rendimento
é baixo e não se obtém o composto em questão.
Sequência desta síntese:
Primeiro nitra-se o benzeno, reduzindo-o em seguida. O amino
grupo é orto – para dirigente: bromando-se esse composto obtém-se a 2,
4, 6 tribromo anilina.
NO 2
NO 2
H 2
NH 2
Br2 AlBr3 NH 2
Br Br
Br
+ 3HBr
Em seguida, transforma-se esse composto num sal de diazônio
correspondente:
NH 2
Br Br
Br
Na
HCl
0°C
+ -
NO2 Br
N N
Br
Cl
Br
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