EEL - USP

1) Método de Hoffman
Métodos de obtenção
Baseia-se na reação do amoníaco com um haleto orgânico.
Podemos obter uma amina primária, secundária ou terciária, dependendo
das proporções molares dos reagentes.
A primeira etapa é uma reação do tipo Sn2, na qual o amoníaco faz
o ataque nucleofílico ao carbono ligado ao halogênio, formando-se uma
amina, que numa segunda e terceira etapas reagem do mesmo modo.
δ
R Cl + NH3 R NH3 + Cl
+
δ −
R NH 3 + NH 3 R NH 2 + NH 4Cl
δ
R NH2 + R Cl R N R + Cl
H2 −
δ +
R N R + NH3 R N R + NH4 Cl
H2 H
R
R
δ+
NH + R
δ−
H
Cl R N R + Cl
H
R N R + NH3 R N
R
R
R
R + NH 4 Cl
Esse processo só é quantitativo quando se utilizam haletos
primários, porque com os terciários a reação ocorre muito lentamente, e
ainda assim pode formar alcenos.
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