EEL - USP

+ _
ArN2 Cl
OH
CH 3
Ar
OH OH
- HCl
- HCl
b) Copulação com aminas
N
N
OH
CH 3
N N Ar
A copulação com aminas aromáticas terciárias se processa em
meio fracamente ácido, isso porque a espécie que reage é a amina livre, já
que o íon de amônio, como sabemos, é desativador dos núcleos
aromáticos. Para neutralizar, em parte, o caráter ácido da solução do sal
de diazônio, costuma-se empregar acetato de sódio, que serve como
tampão, impedindo que o HCI libertado transforme a arilamina livre no sal
de amônio respectivo.
+
_
C6 H5 N2 Cl + H N (CH3) 2
fenóis.
NaOAc
C 6H 5
N
N
N (CH 3) 2
(p - dimetilaminoazobenzeno; cor amarela)
O mecanismo dessa copulação é análogo ao que ocorre com os
Ar N N Ar N N +
+
+
Ar N N +
+σ
−δ −δ
H
N
CH 3
CH 3
Ar N N
+
N
CH 3
CH 3
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