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EEL - USP

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CAPÍTULO 8<br />

SAIS DE DIAZÔNIO / AZO COMPOSTOS<br />

Os sais de diazônio são obtidos através de um composto<br />

aromático, utilizando-se a seguinte seqüência de reações:<br />

a) Nitração:<br />

Forma o nitro composto<br />

b) Redução:<br />

Forma o amino composto<br />

c) Reação com HNO2 / HCl / 0°C:<br />

Forma o sal de diazônio.<br />

Os sais de diazônio sob aquecimento se decompõem formando<br />

gás nitrogênio e cátion carbônio aromático, que pode ser “atacado” por<br />

qualquer agente nucleófilo.<br />

aromático<br />

NO 2<br />

N N Cl<br />

H 2<br />

Ar NO 2 Ar NH 2<br />

cloreto de benzeno diazônio<br />

(fenil)<br />

1) Reação com bases fortes<br />

Na<br />

HCl<br />

0°C<br />

+ -<br />

NO2 PROPRIEDADES QUÍMICAS<br />

Ar N N Cl<br />

Obtém-se compostos genericamente chamados de “Aril<br />

Diazotatos de sódio”<br />

Ar N N Cl + Na + - OH Ar N N OH Ar N N O Na<br />

frio<br />

2º 3º<br />

1º<br />

Cl HCl (pode ser<br />

neutralizado)<br />

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