EEL - USP

⎯ Aplicação
malônico?
O que ocorre quando tentamos descarboxilar o éster acetil dietil
1) trata-se esse éster com uma base.
2) sal formado é tratado com um ácido inorgânico.
3) O ácido acetil malônico obtido é aquecido dando origem a um β ceto
ácido.
éster acetil dietil malônico ou acetil malonato de dietila
O
C C
CH 3
H
C
C
O
OEt
O
OEt
O
+ 2 OH C
Δ
CH 3
C
C
C
O
O
O
O
+ 2H +
Observação: a base OH também pode abstrair o próton do
carbono α formando outro produto.
O
C
CH 3
C
C
C
O
OH
O
OH
- Identificar X, Y, Z na seqüência reacional:
C
C
C
O
C
C
C
C
C
O
Δ
OEt
O
OEt
CO 2 + H 3C C C C
O
H 2
Ácido 3 ceto (β ceto)
butanóico
ou
Ácido β ceto butírico
X Y Z
NaOH HCl
Δ
O
OH
73