EEL - USP

O
EtO
C
CH 2
+
O
EtO
O
EtO
C
CH 3
O
C C C CH 3
H 2
O
EtO
+ EtO
C
O
C C C
Numa última etapa a base etóxido retira um próton do β ceto-éster
dando origem a um álcool. Acidulamos e temos a formação do produto
final.
O
EtO
O
EtO
C
C
H
O
C C CH 3
H
+
O C C
H O
C C CH 3 + H +
O
EtO
C
O
EtO
OEt
C C CH 3 + C C OH
H
C C C
H
O
3 ceto, butanoato de etila
(β ceto butirato de etila)
Quais seriam os produtos formados se utilizássemos como
reagentes metóxido de sódio e butanoato de metila?
C C C C
C
O
O
H
O
C C C C
O C
CH 3
+ O CH 3 H 3C OH + C C C C
O
Na
+ C C C C
C
C O
C O
O
O
O C
C C C C C
C
C
O
O
C
70