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EEL - USP

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⎯ Explique como pode ser sintetizado o propanoato de butila.<br />

C C C<br />

C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

anidrido propanóico<br />

C C C<br />

C C C<br />

C C C<br />

O<br />

N<br />

O<br />

O<br />

piridina<br />

+ N C C C<br />

N + C C C<br />

O<br />

O<br />

C C C O<br />

+ O<br />

H<br />

C C C C N + C C C<br />

O C C C C<br />

H<br />

O<br />

+ C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

C C C C C<br />

N<br />

O<br />

O C C C C<br />

H<br />

O<br />

propanoato de<br />

butila<br />

O C C C C<br />

+<br />

C C C<br />

ácido propanóico<br />

2) Reação de Haleto de acila com metóxido de Sódio ou<br />

Etóxido de Sódio.<br />

Essas bases fortes conseguem deslocar a base cloreto dos<br />

cloretos de acila.<br />

R C<br />

R C<br />

O<br />

Cl<br />

O<br />

+<br />

Na +<br />

H 2<br />

O C CH 3 R C<br />

O C CH 3<br />

H 2<br />

+ Na + Cl<br />

O<br />

Cl<br />

O<br />

C CH 3<br />

H 2<br />

O<br />

OH<br />

61

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