EEL - USP

O ácido formilacético bem como todos os β-aldoácidos, perde
CO2 com enorme facilidade. Trata-se de uma característica química geral
para todos os compostos com estrutura do tipo
Métodos de obtenção
α CETOÁCIDOS
Reação de haletos de acila com CuCN
A reação de haletos de acila com cianeto de cobre I, e, posterior
hidrólise da α - cetonitrila, conduz aos α-cetoácidos correspondentes.
R C
Cl
R CH
prata.
OH
- CuCl H2O / H
O + CuCN R C O
+
Oxidação de α-hidroxiácidos
CN
[O]
CO2H R C CO2H Hidrólise de α, α´-dicloroácidos
O
R C O
CO 2H
Essa hidrólise processa-se bem quando se emprega hidróxido de
CH 3 C(Cl) 2CO 2 H + 2 Ag(OH) CH 3 C
Propriedades químicas
O
CO 2H + 2AgCl + H 2O
Os α-cetoácidos ao serem tratados com determinados agentes
oxidantes eliminam CO2, dando origem aos ácidos carboxílicos
respectivos.
(H)R C C
O
CO 2H
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