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EEL - USP

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2) Acidulação dos “Aril Diazotatos”<br />

Esses azo-compostos muitas vezes são instáveis em meio<br />

ácido, ou podem ter suas cores reforçadas no mesmo meio. Eles reagem<br />

com ácidos dando origem a N – nitroso aminas aromáticas.<br />

Ar N N O Na + + H +<br />

Ph N N O<br />

H<br />

- Nitroso Fenil Amina<br />

N<br />

3) Reação com álcoois<br />

Ar N N O + Na + Cl -<br />

Aquecendo-se um sal de diazônio em presença de um álcool,<br />

ocorre a formação de um éter aromático:<br />

Ar N N Cl N 2 + Ar + Cl<br />

Δ<br />

Ar + O R Ar O R + Cl Ar O R + HCl<br />

H<br />

H<br />

H3C exemplo:<br />

O C C<br />

éter etil, p - metil fenílico<br />

4) Substituição do nitrogênio por hidrogênio<br />

Aquecendo-se moderadamente o sal de diazônio dissolvido em<br />

álcool, obtém-se gás nitrogênio, um composto aromático e um aldeído.<br />

Pensa-se que essa reação ocorra por um mecanismo radicálico<br />

(radicalar).<br />

+<br />

Ar N N Cl Ar N N Cl<br />

H<br />

192

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