EEL - USP

cetonas
A hidrólise, e decarboxilação do β-cetoácido respectivo, produz
(H) R
CH 3 C C
O
(H) R
H2O CO2Et CH3 C C
(H) R
- CO 2
CO2H CH3C C H
R´ O R´ O R´
Diazometano efetua a metilação no oxigênio, prova inconteste da
presença da forma enólica no éster acetilacético.
CH 3 C CH
OH
Reação de Knoevenagel
CO 2Et + CH 2N 2 CH 3 C CH
OCH 3
CO 2Et + N 2
Aldeídos e cetonas podem reagir com éster acetilacético, reação
essa envolvendo a eliminação de água. A hidrólise e decarboxilação do
produto formado conduz à cetonas α β-insaturadas.
R C
H
O +
H 2C
O
C
CO 2Et
Ruptura em meio alcalino
CH 3
C
O
R
H
C
CH 3
- H 2O
O
CH C
CH 3C
CH 3
R
H
C
C
O
C
CO 2Et
CH 2CO 2Et + 2 KOH 2 CH 3 CO 2K + EtOH
O
C (RR´) CO 2Et
CH 3
1) H 2O
2) -CO 2
A reação pode ocorrer também na carbonila do éster, originando β
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