EEL - USP

Ao serem libertados ciclizam com enorme facilidade dando origem,
respectivamente às γ e δ-lactonas.
R CH CH 2 CH 2
OH
-
CO2 O mecanismo proposto é:
R C C C C
OH
R C C C C
OH
R C C C C
OH
C C
O
C
OH
C
+
OH
O
O
O
OH
O
O
Na
+ H Cl
C C
R CH CH 2 CH 2 CH 2
OH
O
C
O
C
H +
H
-
CO2 R CH CH 2 + H 2O
O CH 2
C
O
Na + R C C C C
OH
Na Cl + R
C C
O
C
C
O OH
H +
R CH
O
O
O
C C C C
OH
HO
C C
O
CH 2
C
O
C
C
OH
CH 2
CH 2
O
OH
+ H 2O
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