EEL - USP

O 2N
NO 2
Cl
NO 2
+ NH 2
Na
NH 3
O 2N
NO 2
NH 2
NO 2
+ Na Cl
2,4,6 trinitro anilina
ou trinitro anilina simétrica
A anilina reage com KNO 2 / HCl , formando um sal de diazônio
que sob aquecimento se decompõe em gás nitrogênio e um cátion
aromático, que se estabiliza por ressonância, e é chamado de fenilônio.
NH 2
+
KNO 2
HCl
N N
+
Cl
+ N 2 + Cl
É apenas com a formação desse cátion que o benzeno dá
reações de substituição nucleofílicas.
+
Exemplos de
Nu
( Nu)
OH
OH 2
O CH 3
O C CH3 H2 A anilina dá reações de substituição eletrófila nas posições
orto-para, pois o par de elétrons no nitrogênio entra em ressonância com
o anel aromático do seguinte modo:
Nu
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