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CAPÍTULO 10<br />

HIDROXI E CETOÁCIDOS<br />

Nomenclatura<br />

substituídos.<br />

Hidroxiácidos alifáticos<br />

Os hidroxiácidos são considerados como ácidos carboxílicos<br />

CH 3 CH 2 CH CO 2H<br />

OH<br />

ácido 2 - hidroxibutanóico ou<br />

α - hidroxibutanóico (butírico)<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

C<br />

OH<br />

CH 2<br />

CO 2H<br />

ácido 3 - metil - 3 - hidroxibutanóico ou<br />

ácido β - metil - β - hidroxibutanóico (butírico)<br />

Alguns desses ácidos têm nomes próprios, tais como ácido<br />

glicólico (CH 2(OH) CO 2H), ácido láctico (CH 3 CH(OH) CO 2H) etc.<br />

Métodos de obtenção<br />

α - hidroxiácidos<br />

a) Tratamento de α-halogenoácidos (ou ésteres) com bases<br />

fracas.<br />

R CH CO 2H + H 2O<br />

Br<br />

Na2CO3 - HBr<br />

RCH CO 2H<br />

OH<br />

Bases fortes provocam a eliminação de HX, dando origem aos<br />

ácidos insaturados correspondentes.<br />

R CH<br />

NH 2<br />

b) Tratamento de α-aminoácidos com ácido nitroso.<br />

CO 2H + HNO 2 R CH<br />

OH<br />

CO 2H + N 2 + H 2O<br />

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