EEL - USP

ceto sais (esta condição depende da temperatura e da concentração da
base).
O
H 2
H 3C C C C
O
O Et
O
O O
+ OH H 3C C C C
H 2
EtOH + H 3C C C C
O
O
K
H 2
O
OH
Et
O
H 3C C C C
Et O
H 2
O
O H
Esta reação, conhecida com o nome de cisão acidífera, por dar
origem a ácidos (aparecem na forma de sal de potássio ou sódio), parece
envolver o seguinte mecanismo:
CH 3 C CH 2
_
O
CO 2Et + OH -
CH 3
H 2C CO 2Et + H 2O CH 3 CO 2Et + OH -
CH 3
C
O
OH + KOH CH 3 CO 2K + H 2O
CH 3 CO 2Et + KOH CH 3 CO 2K + EtOH
Exercícios
C
O
_
OH + H 2C CO 2Et
1) A reação do ácido α bromo pentanóico com H2O / Δ forma o ácido α
hidroxi pentanóico. Represente o mecanismo e calcule as massas das
espécies envolvidas na produção de 4000 L de solução 5N deste ácido.
2) Quando colocamos a reagir o ácido α amino hexanóico com HNO2 /
HCl / 0°C, obtemos o ácido α hidroxi hexanóico e outros produtos.
Para o aproveitamento de 50 tambores contendo solução 2,5 N do
ácido inicial, represente o mecanismo e calcule as massas das
espécies envolvidas.
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