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EEL - USP

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1)<br />

2)<br />

1)<br />

R C<br />

2)<br />

R C<br />

R<br />

O<br />

N R<br />

H<br />

amida substituída<br />

C<br />

R C<br />

R C<br />

R<br />

+ R C<br />

O<br />

OH<br />

e) Reação com Éter (R ⎯ O ⎯ R / AlCl3)<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

+ A l Cl 3<br />

+ O<br />

R<br />

R<br />

R C<br />

O<br />

R C<br />

f) Reação com aromáticos (AlCl3)<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

+<br />

+ AlCl 3<br />

O<br />

C R<br />

R<br />

C<br />

R C<br />

R<br />

C<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

O<br />

AlCl 3<br />

R<br />

R<br />

AlCl 3<br />

R C<br />

R C<br />

R C<br />

éster<br />

O C R O C R<br />

g) Anidrido Acético e Ácido Salicílico<br />

Serve para obter o Ácido Acetil Salicílico.<br />

H<br />

+ H<br />

cetona<br />

aromática<br />

O<br />

R C<br />

R C<br />

O<br />

O AlCl 3<br />

+<br />

O<br />

O R<br />

O<br />

+<br />

O<br />

+ R<br />

O AlCl 3<br />

A primeira etapa é um ataque nucleofílico do oxigênio da hidroxila<br />

ao carbono da carbonila. A segunda etapa é a eliminação da base acetato.<br />

A terceira etapa é a formação do ácido acético e do AAS.<br />

53

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