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EEL - USP

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R C<br />

O<br />

NH 2<br />

+<br />

R C O PCl 2<br />

N<br />

H 2<br />

O<br />

O<br />

PCl 2<br />

Cl<br />

R C O<br />

NH 2<br />

O<br />

PCl 2<br />

+ Cl HCl + R C O<br />

O<br />

R C NH + O PCl 2<br />

NH<br />

+ Cl<br />

O<br />

PCl 2<br />

alguns autores propõem<br />

a protonação deste oxigênio,<br />

o que tornaria a reação<br />

mais fácil de ocorrer!<br />

O<br />

R C N + HO PCl 2<br />

cianeto<br />

orgânico<br />

ou nitrila<br />

hidroxi, oxi<br />

cloreto de<br />

fósforo<br />

A hidrólise ácida de cianetos orgânicos leva à formação dos<br />

ácidos orgânicos correspondentes. Explique, com reações a seguinte<br />

seqüência.<br />

amida OPCl 3<br />

C C C C C C<br />

C<br />

C<br />

C C C C C C<br />

C<br />

C<br />

NH 2<br />

O<br />

NH 2<br />

O<br />

nitrila<br />

+<br />

O<br />

PCl 2<br />

Cl<br />

H +<br />

H2O ácido 2 etil hexanóico<br />

C C C C C C<br />

C<br />

C<br />

NH 2<br />

O PCl2+ Cl HCl + C C C C C C<br />

C<br />

C<br />

NH<br />

O<br />

O PCl 2<br />

O<br />

O PCl 2<br />

135

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