EEL - USP

Se reagirmos a anilina com uma mistura contendo cloreto de
etila e cloreto de acetila, obtemos derivados da acetanilida, que têm
propriedades analgésicas.
Et
N + C C Cl
H 2
NH 2
+ C C
AlCl 3
O
Cl
Et
NH 2
para etil anilina
Et
N
H
O
C
CH 3
para etil acetanilida
As sulfas também são derivadas das acetanilidas. A seqüência
de preparação de uma sulfa é a seguinte:
O
H N C CH3 SO 2Cl
+ R NH 2
NH 2
SO 2NHR
"sulfa"
-HCl
+ H 3C C
O
H N C CH3 SO 2NHR
H 2O
Observação: Proponha mecanismos para estes procedimentos.
A ciclo hexil amina reage facilmente com ácido cloro sulfônico
dando origem a um sal de amônio. Com a adição de uma base forte,
obtém-se um sal de sódio da ciclo hexil amina, que é comercializado com
O
OH
H
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