EEL - USP

C C C C C
H + + AlCl 4
O
H
HCl + AlCl 3
4) Redução com H2/Pd
R C
1ª etapa: Cisão heterolítica do hidrogênio
H H H + H +
Pd
Δ
O
C C C C C
2ª etapa: Ataque nucleófilo do ânion hidreto formado:
O
Cl
H + + Cl HCl
+ H R C H
O
Cl
R C
O
H
+ Cl
+ H +
Alguns autores sugerem que a primeira etapa deste mecanismo
seria uma adição eletrofílica do H :
R C
O
Cl
OH
+ H R C Cl
Segue-se um ataque nucleofílico da base H
Obs: se utilizarmos hidrogênio em excesso obteremos como
produto final um álcool.
R C
O
H
+ H
H
Pd
Δ
OH
R CH 2
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