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EEL - USP

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fenol<br />

C<br />

O C<br />

C<br />

C<br />

OH + C<br />

C<br />

OH2 O<br />

H<br />

C<br />

β<br />

C<br />

OH C<br />

C<br />

C<br />

C<br />

OH<br />

OH C C C<br />

b) Propriedades Químicas dos fenóis<br />

Β<br />

Δ<br />

O<br />

acetona<br />

1) Fenol com Haletos de Alquila<br />

Ocorre por um processo SN1 ou SN2. Será SN2 se o carbono do<br />

halogênio for primário.<br />

C<br />

δ+<br />

OH + C<br />

δ− K2CO3 Br O<br />

H<br />

C C + Br<br />

HBr + O C C<br />

éter etil fenílico<br />

A função do K2CO3 é absorver o HBr formado:<br />

K 2CO 3 + 2HBr 2KBr + CO 2 + H 2O<br />

2) Reação com bases fortes:<br />

Formam-se sais, em geral com boa solubilidade em água,<br />

chamados “FENATOS” (fenolatos ou fenóxidos).<br />

OH + Na OH H 2O + O Na<br />

(solução aquosa)<br />

Fenóxido de sódio<br />

Fenolato de sódio<br />

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