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EEL - USP

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H<br />

H<br />

C<br />

C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

OEt<br />

O<br />

OEt<br />

Exemplo 2:<br />

δ +<br />

δ -<br />

H 3C<br />

+ H 3C I I + C<br />

H<br />

C<br />

C<br />

O<br />

OEt<br />

O<br />

OEt<br />

Éster metil dietil malônico<br />

ou<br />

Metil, malonato de dietila<br />

Reação do éster malônico em meio básico com cloreto de acetila.<br />

C<br />

C<br />

O<br />

OEt<br />

O<br />

OEt<br />

O<br />

+ C<br />

Cl<br />

H 3C<br />

Obs: Descarboxilação<br />

CH 3<br />

O<br />

C<br />

Cl H<br />

Cl<br />

H 3C<br />

O<br />

C<br />

+ C<br />

Ocorre com certa facilidade quando tivermos duas carboxilas<br />

ligadas num mesmo carbono.<br />

O<br />

C<br />

C<br />

C<br />

OH<br />

O<br />

OH<br />

Δ<br />

H 2C<br />

C<br />

O<br />

C<br />

C<br />

C<br />

O<br />

OEt<br />

O<br />

OEt<br />

H<br />

OH H 3C C<br />

+<br />

O<br />

C<br />

HO<br />

O<br />

OH<br />

C<br />

C<br />

O<br />

OEt<br />

O<br />

OEt<br />

+ CO 2<br />

72

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