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H C Exemplo 1: O NH 2 exemplo 1) formamida ou metanoamida H C O OH + H 3C (CH 2) 7 CH CH (CH 2) 7 C + ácido octadeceno 7, óico H 3C (CH 2) 7 CH CH (CH 2) 7 C ácido fórmico octa deceno 7, amida Ph C N Exemplo 2: O OH H 2N + C H 2N Exemplo 3: C O OH + H 2N H 2N O Ph C C O N O NH 2 O OH O NH 2 + CO2 + NH3 (g) (g) H 2 N C C O OH ácido carbâmico (muito instável) O NH 2 + CO2 + NH3 (g) (g) Observação: Os mecanismos destes procedimentos são semelhantes ao ítem “2” da obtenção de anidridos! Vejam! 8) Hidrólise ácida e básica Nessa hidrólises, formam-se como produtos finais os ácidos orgânicos correspondentes. No caso da hidrólise ácida, a primeira etapa é um ataque eletrófilo do H + ao oxigênio da carbonila. Na hidrólise básica a primeira etapa é um ataque nucleófilo do OH ao carbono da carbonila. Ácida: 142
R C R C OH R C OH R C O NH 2 OH NH 2 + H R C + OH 2 R C NH 2 + H R C OH OH NH 3 + HCl H 4N Cl Básica: R C O NH 2 OH NH 2 OH O H H OH OH NH 2 + B HB + R C B R C OH NH 2 OH NH 3 NH 3 + R C O OH + OH R C OH R O NH 2 Neutralizando o meio reacional: Na NH 2 + HCl Na + Cl - + NH 3 NH 3 + HCl H 4N Cl C O OH OH + NH 2 143
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ÍNDICE Capítulo 1 Haletos de acil
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Referências Bibliográficas 1 - BA
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Cl + R C PCl5 O O H P(OH) 2 R C 2 P
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C C C C C C C C C C C Cl C C C C O
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carbono da carbonila da estrutura I
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C C C C C C C C C C O O Na + _ O P
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C 6H 5 C O Cl + R C O OH C 6H 5 C O
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O C Cl O C C + O O OH 2 H 2O ⎯ Ex
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Já o grupo metil é eletronrepelen
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C C C C C H + + AlCl 4 O H HCl + Al
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N R C O H CN H 2O H + N C 2 carboxi
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⎯ Esquematize a hidrólise em mei
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C C C δ+ δ− O Cl + C N N C C C
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C C C C C) Cloreto de 2 metil butan
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⎯ Explique a seguinte transforma
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AlCl 4 + H + O C C O C O O C C O O
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Desativantes o, p: halogênios 1) p
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eagente eletrofílico aos carbonos
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⎯ Identifique a cetona formada na
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O Cl C N R + N R Cl C N R + R NH3 H
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C piridina -H + C N + O O Cl C N C
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1) 2) 1) R C 2) R C R O N R H amida
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C mecanismo: O O CH 3 + HO O O C O
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C C C C C O O Na + 2) Reação com
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Tautomeria H2C OH C N C N OH 5) És
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C C O O O O C C C C C C C C C H O C
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⎯ Aplicação malônico? O que oc
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7) Clivagem de β ceto ésteres. Es
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misturadas para que a reação quí
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1 - Reagentes NOÇÕES DE SÍNTESE
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CAPÍTULO 4 BIODIESEL - GÁS NATURA
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Efeito Estufa - Greenhouse Effect O
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A ANP estima que a atual produção
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N N CH 3 Cl NO 2 1) HO C2H5 2) H 2
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do p - cresol, a copulação se des
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CH 3 N N N H C 6H 5 CH 3 N N N C 6H
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CAPÍTULO 9 ÁCIDOS SULFÔNICOS ALI
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membros superiores da série são s
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2) Reações resultantes de substit
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Exercícios ÁCIDOS SULFÔNICOS ALI
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CAPÍTULO 10 HIDROXI E CETOÁCIDOS
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Ao serem libertados ciclizam com en
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O ácido formilacético bem como to
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sendo o éster acetilacético o mai
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3) A etil, propil cetona (hexanona
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R CH CH 2 CH 2 OH CO 2H - H 2O R CH
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Um outro exemplo onde o efeito pola
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