EEL - USP

Alquilação
Se misturarmos a anilina com um haleto orgânico, e não
colocarmos um ácido de Lewis, a reação ocorrerá da seguinte forma:
halogênio.
- o ataque nucleofílico do nitrogênio ao carbono ligado ao
N
δ+
+ C CH3 H 2
H 2
I δ−
N C C HI + N C C
H2 H
I
Também existe a possibilidade da etil fenil amina reagir com
outra molécula do haleto orgânico, formando a dietil fenil amina, que
ficam misturadas.
Para separá-las, adiciona-se KNO2 / HCl: a amina terciária forma
um sal que é solúvel na fase aquosa; a amina secundária forma uma
“nitroso amina” que é solúvel na fase orgânica. Esta nitroso amina depois
de separada é tratada com ácido clorídrico, regenerando a etil fenil amina.
N
Et
Et
N H
Et
N N O
Et
+ NO 2 / H +
+ NO 2 / H +
H +
HCl
Et
N
Et
H NO 2
solúvel na fase
aquosa
N N O
Et
solúvel na fase
orgânica
N Et
H
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