EEL - USP

N
R C O
H
CN
H 2O
H +
N
C
2 carboxi quinolina
O
OH
+
R C
aldeído
O
H
+NH 3
⎯ Como podemos sintetizar hexanal através da síntese de Reissert-
Fischer?
N
quinolina
N
+ CN
K
C C C C C C
C C C C C C O
C C C C C C O
N
H
CN
H 2O
H +
N
N
H
CN
δ +
2 carboxi quinolina
O
Cl
+ Cl
C
O
OH
δ −
+
C
C
C
C
C
C C C C C C
hexanal
Obs: A transformação do grupo “CN” no grupo C ocorre
em meio a uma solução aquosa ácida (HCl).
O
OH
O
H
N
C
Cl
+ NH 3
O
H
CN
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