EEL - USP

7) Clivagem de β ceto ésteres.
Esses compostos, ao reagirem com bases diluídas e concentradas,
formam produtos diferentes. Por exemplo: se a base for diluída teremos
uma reação de saponificação comum. Se reagirmos o β ceto éster com
soda cáustica concentrada e quente, teremos duas possibilidades de
reação.
1
O
H 2
C C C C
OH
O
C C C C
⎯ Aplicação
H
H
1
O
OEt
O
OEt
2
2
H 3C C C
2
OH (diluída)
OH (concentrada)
O
O
O
H 3C C C C
H 3C C C
Na +
+ H 3C C
O
OH
O
O
-
+ H 2C C
+ EtOH
Na +
Existe um β ceto éster chamado 2 ceto ciclo hexil, metanoato de
etila. Esse composto ao ser tratado com soda cáustica concentrada e
O
OEt
quente dá origem a um derivado de cadeia alifática.
O
O
OH
C
O
C
O
OEt
OEt
+ OH
Na +
O
O
C
HO O
C
O
OEt
C C C C C C
O
OEt
O
OEt
+ H
75