EEL - USP

CAPÍTULO 9
ÁCIDOS SULFÔNICOS ALIFÁTICOS
Os ácidos sulfônicos são isômeros dos hidrogenossulfitos, dos
quais podem ser facilmente diferenciados. Enquanto os
hidrogenossulfitos são ésteres facilmente hidrolisáveis, os ácidos
sulfônicos não são.
Nomenclatura
O
R S OH
RO S OH
O
(ácidos sulfônicos) (hidrogenossulfitos)
Tanto a nomenclatura usual como a oficial empregam a
denominação “sulfônico” precedida pelo nome do grupo alquila ou do
grupo hidrocarboneto. Os exemplos que seguem ressaltam essa questão.
CH3SO3H (ácido metilsulfônico ou ácido metanossulfônico)
(CH3) 2 CH SO3H (ácido isopropilsulfônico ou ácido 2 - propanossulfônico)
Métodos de obtenção
1) Reação de um hidrocarboneto saturado com ácido sulfúrico
fumegante ou com ácido clorossulfônico. No caso do ácido sulfúrico
fumegante, o reagente sulfonante é o trióxido de enxofre.
H2SO4 CH3(CH2) 4CH3 + SO3 CH3(CH2) 3 CH CH3 O
SO 3H
O grupo sulfônico entra preferencialmente e provavelmente no
segundo átomo de carbono.
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