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EEL - USP

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R C<br />

H<br />

R C<br />

H<br />

R C<br />

Uma outra proposta para este mecanismo seria:<br />

O<br />

NH 2<br />

N H<br />

H<br />

+ H R C<br />

OH<br />

NH 2<br />

+ OH H 2O + R C<br />

H<br />

NH 2 R C<br />

OH<br />

+ H R C<br />

H<br />

NH 2<br />

H<br />

H<br />

NH + H R C<br />

NH 2 + H R C NH 2<br />

H 2<br />

4) Conversão para aldeídos ou cetonas<br />

Neste processo, utilizam-se amidas substituídas. Para obter<br />

aldeídos, reage-se as amidas com hidretos. O ataque nucleofílico do H<br />

à carbonila leva à rápida formação do aldeído correspondente. Por<br />

destilação separam-se os produtos.<br />

As cetonas são obtidas reagindo-se a amida substituída com<br />

compostos de Grignard<br />

R C<br />

R C<br />

O<br />

N Me<br />

Me<br />

O<br />

N<br />

Me<br />

Me<br />

δ<br />

( R MgX<br />

+<br />

O<br />

+ H R C<br />

R 1<br />

+ MgCl<br />

δ+<br />

)<br />

H<br />

N Me<br />

Me<br />

O<br />

R C<br />

R 1<br />

N<br />

MgCl<br />

Me<br />

Me<br />

R C<br />

aldeído<br />

O<br />

H<br />

NH 2<br />

+ N Me<br />

Me<br />

139

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