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2) Reação de hidrocarbonetos saturados com cloreto de sulfurila. Essa reação ocorre na presença de luz e empregando-se piridina como catalisador, à temperatura de 40 – 60°C. Obtém-se cloretos de sulfonila em alto rendimento, ocorrendo a substituição, principalmente, nos átomos de carbonos secundários e, em pequena percentagem, nos carbonos primários. RH + SO 2Cl 2 RSO 2Cl + HCl A hidrólise dos cloretos de sulfonila leva aos ácidos sulfônicos. 3) Oxidação de tióis com ácido nítrico concentrado HNO3 RSH + 3 [0] RSO 3H Pode-se partir, também, dos mercaptetos de chumbo. HNO +H 3 2S (RS) 2 Pb + 6[0] (RSO3) 2 Pb 2 RSO - PbS 3H Esse método é mais satisfatório que os dois anteriores, pois não deixa dúvidas sobre a posição do grupo sulfônico. 4) Adição de hidrogenossulfito de sódio às olefinas, em presença de peróxidos. Essa adição se dá contra a regra de Markownikoff. peróxidos R CH CH2 + NaHSO3 R CH2CH2 SO3Na + - 5) Reação de sulfito de sódio com haletos de alquila. Essa reação ocorre por mecanismo Sn2, processando-se um ataque do enxofre ao carbono ligado ao halogênio. RX + Na 2SO 3 RSO 3Na + NaX Propriedades físicas Os ácidos sulfônicos alifáticos de baixo peso molecular são líquidos pesados, de alto ponto de ebulição e solúveis em água. Os 204
membros superiores da série são sólidos bem-cristalizados. Muitos deles são altamente higroscópicos. 1) Acidez Propriedades químicas Os ácidos sulfônicos são ácidos fortes e formam sais com hidróxidos ou carbonatos. Os sais de chumbo e bário são solúveis em água. 2) Reação com pentacloreto de fósforo ou com cloreto de tionila. correspondentes. Por meio dessa reação, obtém-se os cloretos de sulfonila RSO 3H + PC l 5 RSO 2Cl + HC l + POC l 3 Esses cloretos, que são líquidos de ação lacrimogênea, são ao contrário dos cloretos de acila, lentamente hidrolisados com água. Porém reagem facilmente com amônia concentrada e com álcoois, dando sulfonamidas e ésteres, respectivamente. RSO 2Cl + 2NH 3 RSO 2NH 2 + NH 4 Cl , , RSO2Cl + R OH RSO2OR + HCl Convém ressaltar que os ácidos sulfônicos não podem ser esterificados diretamente pelo aquecimento com os álcoois. As sulfonamidas também não podem ser obtidas diretamente a partir dos ácidos sulfônicos. *Ácidos Sulfônicos Aromáticos Os ácidos sulfônicos aromáticos, da mesma maneira que os alifáticos, podem ser obtidos pela sulfonação direta. Eles são mais facilmente disponíveis que os ácidos sulfônicos alifáticos. 205
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ÍNDICE Capítulo 1 Haletos de acil
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carbono da carbonila da estrutura I
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O C Cl O C C + O O OH 2 H 2O ⎯ Ex
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Já o grupo metil é eletronrepelen
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⎯ Esquematize a hidrólise em mei
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⎯ Identifique a cetona formada na
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C piridina -H + C N + O O Cl C N C
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Tautomeria H2C OH C N C N OH 5) És
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⎯ Aplicação malônico? O que oc
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7) Clivagem de β ceto ésteres. Es
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misturadas para que a reação quí
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1 - Reagentes NOÇÕES DE SÍNTESE
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Efeito Estufa - Greenhouse Effect O
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A ANP estima que a atual produção
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Influência dos ácidos graxos na q
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Outros projetos em andamento são o
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Redução de custos na propriedade.
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CRÉDITOS DE CARBONO A preocupaçã
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Portanto, 348 mil toneladas de biod
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Os projetos com ênfase em melhoria
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Em testes realizados com veículos
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As mesmas considerações são vál
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8) A reação da N,N dietil butanoa
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CAPÍTULO 6 AMINAS Obedecem às fó
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Page 231: Um outro exemplo onde o efeito pola
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