EEL - USP

17) A descarboxilação ocorre com certa facilidade, sob a ação do calor,
quando temos duas carboxilas ligadas a um mesmo átomo de
carbono. Represente, com mecanismos, as descarboxilações:
a- ácido isopropil malônico (propanodióico);
b- ácido secbutil, acetil malônico.
18) A clivagem de β ceto ésteres ocorre em presença de bases fortes
concentradas, sob a ação do calor. Represente, com mecanismos, a
clivagem do β ceto pentanoato de propila em presença de potassa
cáustica concentrada. Calcule as massas das espécies envolvidas,
com R = 90%, para o aproveitamento de 2500 L de solução 14 N da
base em questão.
19) A hidrólise ácida do 1,4 diciano butano origina NH3 e um diácido
orgânico. Em seguida este diácido foi colocado a reagir com excesso
de butanol 1/H + , dando origem a um éster e água. Finalmente, o éster
foi posto a reagir com excesso de soda cáustica, formando um sal
orgânico e um álcool. Para a obtenção de 2000 L de solução 5 N
contendo este sal orgânico. Pede-se:
a- os mecanismos;
b- as massas das espécies envolvidas.
20) Num certo procedimento, colocamos a reagir 2000 L de butanoato de
metila (d = 0,920 g/mL) com metóxido de sódio, havendo formação de
um β ceto éster, que numa fase seguinte, foi posto a reagir com
solução 12 N de soda cáustica. Sabendo-se que 70% deste β ceto
éster reagir segundo um processo de “clivagem” e que os 30%
restantes segundo o mecanismo tradicional, pede-se:
a- os mecanismos;
b- as massas das espécies envolvidas;
c- o volume de solução básica utilizado.
1 – Reagentes
NOÇÕES DE SÍNTESE ORGÂNICA
ACETATO DE AMILA
Álcool amílico: 27,0 mL (d = 0,832 g/mL)
Ácido acético glacial: 15,0 mL (d = 1,05 g/mL)
Ácido sulfúrico concentrado: 1,0 mL (d = 1,84 g/mL)
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