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O R C R 1 N MgCl Me δ− N Me MgCl δ+ Me Me O R C cetona δ+ δ− + HOH HN R 1 Me Me + ClMg N + Mg (OH) Cl Observação: Uma outra proposta para este mecanismo está representada no ítem “10” deste capítulo. Vejam! 5) 3 fenil propenoamida benzênico? ressonância: C C C Em quais posições ocorrem as substituições no núcleo O NH 2 A ressonância que prevalece nesse composto é a seguinte: C C C Se esta hipótese for verdadeira, teremos o seguinte híbrido de δ + δ + δ + Quando reagimos esse composto com HNO3 / H2SO4, obtemos um alto rendimento de compostos substituídos na posição meta, o que indica que a ressonância que predomina é a representada anteriormente. R O NH 2 Me Me 140
As mesmas considerações são válidas para a N – Fenil Acetamida, comercialmente chamada de acetanilida: 6) Acetanilida C C O N H Para esse caso as reações de substituição ocorrem com rendimento apreciável nas posições orto, para, indicando que a ressonância predominante é a seguinte: C C 7) Reação com R – COOH O N R H São reações de dupla-troca que ocorrem na temperatura de ebulição da mistura. Esse processo tem interesse prático quando os produtos obtidos têm pontos de ebulição bem diferentes e podem ser separados. O HO R C C R 1 O NH 2 R C O OH + R 1 Observação: O mecanismo deste procedimento é semelhante ao ítem “2” da obtenção de anidridos! Vejam! δ− δ− C O δ− NH 2 141
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EEL - Escola de Engenharia de Loren
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ÍNDICE Capítulo 1 Haletos de acil
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Referências Bibliográficas 1 - BA
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Cl + R C PCl5 O O H P(OH) 2 R C 2 P
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C C C C C C C C C C C Cl C C C C O
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carbono da carbonila da estrutura I
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C C C C C C C C C C O O Na + _ O P
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C 6H 5 C O Cl + R C O OH C 6H 5 C O
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O C Cl O C C + O O OH 2 H 2O ⎯ Ex
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Já o grupo metil é eletronrepelen
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C C C C C H + + AlCl 4 O H HCl + Al
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N R C O H CN H 2O H + N C 2 carboxi
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⎯ Esquematize a hidrólise em mei
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C C C δ+ δ− O Cl + C N N C C C
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HCl + R C R C O N R H 4) Acetato de
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C C C C C) Cloreto de 2 metil butan
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⎯ Explique a seguinte transforma
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AlCl 4 + H + O C C O C O O C C O O
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Desativantes o, p: halogênios 1) p
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eagente eletrofílico aos carbonos
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⎯ Identifique a cetona formada na
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O Cl C N R + N R Cl C N R + R NH3 H
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c) C C C N C O C C C N C B O + OH 2
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- as massas das espécies envolvida
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CAPÍTULO 2 ANIDRIDOS 1) Ácidos e
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C C O OH + C C R C O O O Repete-se
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C piridina -H + C N + O O Cl C N C
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C mecanismo: O O CH 3 + HO O O C O
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C C C C C O O Na + 2) Reação com
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Tautomeria H2C OH C N C N OH 5) És
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C C O O O O C C C C C C C C C H O C
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⎯ Aplicação malônico? O que oc
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7) Clivagem de β ceto ésteres. Es
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misturadas para que a reação quí
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1 - Reagentes NOÇÕES DE SÍNTESE
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CAPÍTULO 4 BIODIESEL - GÁS NATURA
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Efeito Estufa - Greenhouse Effect O
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A ANP estima que a atual produção
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CAPÍTULO 8 SAIS DE DIAZÔNIO / AZO
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Ar N N OH Cl Ar + N 2 + Cl H H Ar +
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N N CH 3 Cl NO 2 1) HO C2H5 2) H 2
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do p - cresol, a copulação se des
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CH 3 N N N H C 6H 5 CH 3 N N N C 6H
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CAPÍTULO 9 ÁCIDOS SULFÔNICOS ALI
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membros superiores da série são s
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2) Reações resultantes de substit
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Exercícios ÁCIDOS SULFÔNICOS ALI
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CAPÍTULO 10 HIDROXI E CETOÁCIDOS
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Ao serem libertados ciclizam com en
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Esse ácido que possui um átomo de
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O ácido formilacético bem como to
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cetonas A hidrólise, e decarboxila
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3) A etil, propil cetona (hexanona
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R CH CH 2 CH 2 OH CO 2H - H 2O R CH
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Um outro exemplo onde o efeito pola
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