EEL - USP

Tautomeria H2C
OH
C
N
C N
OH
5) Éster etílico com etóxido de sódio
Serve para obter β ceto ésteres
C
O
OH
OH
N
N
"ácido
barbitúrico"
Suponhamos a reação do acetato de etila com etóxido de sódio.
Se esta reação ocorrer segundo o mecanismo convencional, não haverá
formação de nenhuma espécie química nova.
H 3C C
H 3C C
O
O C CH 3
O
H 2
O C CH 3
H 2
+ O C CH 3 C C
H 2
+ O C CH 3
H 2
O
O
O
O C C
C C
O carbono α do éster, devido ao efeito indutivo da carbonila tem
densidade eletrônica baixa. A base etóxido presente retira este próton
com facilidade porque ele está fracamente ligado ao carbono α. Forma-se
um ânion carbônio, que faz um ataque nucleófilo à carbonila de outra
molécula do éster, levando à formação de um β ceto éster e da base
etóxido.
H 2 C
H
O
C
OEt
+ OEt EtOH + H 2C C
O
OEt
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