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EEL - USP

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C<br />

SN1<br />

C C Cl C C<br />

E1<br />

C<br />

2) Redução de amidas<br />

C<br />

C<br />

+ _<br />

+ Cl NH4 Cl + C<br />

H<br />

Com certa facilidade, as amidas são reduzidas facilmente às<br />

aminas correspondentes.<br />

R C<br />

O<br />

NH 2<br />

NH 3<br />

H2 / Pt<br />

+ R C NH2 - H2O * Processo já visto em propriedades químicas das Amidas.<br />

3) Reação de nitrilas com Etanol/Na.<br />

A primeira etapa é a oxidação dos átomos de sódio, que perdem<br />

elétrons para o oxigênio e para o hidrogênio da hidroxila do álcool,<br />

formando o ânion hidreto e o ânion etóxido.<br />

H 2<br />

H 3C C O H H 3C C O + H + 2Na +<br />

Na Na<br />

H 2<br />

H 2<br />

etóxido hidreto<br />

A segunda etapa é a formação de gás hidrogênio através da ação<br />

do ânion hidreto com um mol de álcool.<br />

H 2<br />

H 3C C OH + H H 3C C O + H 2<br />

A terceira etapa é o ataque nucleofílico dos ânions hidreto ao<br />

carbono da nitrila.<br />

R C N + H R C N<br />

H<br />

H 2<br />

C<br />

C<br />

C<br />

153

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