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EEL - USP

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Esses fenatos de sódio reagem com soluções aquosas ácidas,<br />

regenerando o fenol.<br />

O Na + H 2CO 3<br />

fenol<br />

OH + NaHCO 3<br />

3) Acidez dos Fenóis<br />

Os fenóis quando dissolvidos (embora sejam pouco solúveis),<br />

em água dão origem a soluções ácidas, devido à ressonância:<br />

OH<br />

do fenol.<br />

OH<br />

OH OH<br />

δ+<br />

OH<br />

δ− δ−<br />

δ−<br />

Praticamente um reagente E se ligará nas posições orto-para<br />

Representação da equação de dissociação:<br />

Ph OH Ph O + H +<br />

ânion fenoxi (ou fenóxido)<br />

A existência de grupos elétron atraentes no anel aromático<br />

aumenta a acidez dos fenóis, devido à ressonância:<br />

OH<br />

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