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Ph O H + OH Ph O K + H 2O C 6H 5SO 3K + KCN C 6H 5CN + K 2SO 3 c) Substituição por bromo e pelo grupo nitro Essas substituições não são de aplicação geral. A substituição do grupo sulfônico por bromo ocorre nos casos em que esse grupo está situado em orto ou para, em relação aos grupos hidroxila ou amino. Por exemplo: NH 2 SO 3H Br 2 Br NH 2 SO 3H Br Br 2 H 2O H 2O A substituição do grupo sulfônico pelo grupo nitro é, como vimos, aplicada para obtenção do 2, 4, 6 – trinitrofenol (ácido pícrico) a partir do fenol. 3) Reações de substituição aromática O grupo sulfônico, conforme vimos, é desativante do anel e dirigente em meta. Por exemplo: SO 3H + Br 2 FeBr 3 SO 3H SO 3H SO 3H + HNO 3 H 2SO 4 Br + HBr NO 2 Br + H 2O NH 2 Br Br 208
Exercícios ÁCIDOS SULFÔNICOS ALIFÁTICOS E AROMÁTICOS 1) Ao reagirmos o dodecil benzeno com “oleum” obtemos um produto substituído em “para”, independente das proporções molares. Pois bem, este composto ao ser posto a reagir com potassa cáustica, forma um sal orgânico, com propriedades detergentes “A”. Para a fabricação de 25000 embalagens plásticas de 500 mL contendo uma solução aquosa a 11% em massa (d=1,096 g/mL) desse detergente “A”, pedese, supondo-se E = 80% em ambas as etapas: a) Os mecanismos; b) As massas das espécies envolvidas; c) O volume de solução 12 N de potassa cáustica necessário; d) Explique a obtenção apenas do composto substituído em “p”. 2) A reação do 2,5 dimetil hexano com excesso de oleum origina um composto disubstituído, com R = 90%. Para o aproveitamento de 5000 L do alcano em questão (d = 0,892 g/mL), pede-se: a) O mecanismo; b) As massas das espécies envolvidas. 3) A reação do ácido heptano tri sulfônico 1, 3, 6 com excesso de penta cloreto de fósforo forma produtos com E = 89%. Para o aproveitamento de 500 embalagens multifolhadas de 50 kg cada uma, contendo o ácido sulfônico em questão, pede-se: a) O mecanismo; b) As massas das espécies envolvidas; c) A massa de oleum necessária (25% de trióxido de enxofre, em massa). 4) Ao reagirmos o propil benzeno com excesso de oleum obtemos um composto “X”, que foi completamente neutralizado com solução 9 N de soda cáustica. Supondo-se R = 92% em ambas as etapas, representar os mecanismos e calcular as massas das espécies necessárias para a obtenção de 10 ton. do sal orgânico em questão. 5) Quando reagimos o benzeno com oleum, na proporção molar 1:1, obtemos o ácido benzeno sulfônico. Numa outra etapa, este ácido foi posto a reagir com excesso de bromo/brometo de alumínio, originando um ácido inorgânico e um composto orgãnico. Supondo-se R = 79% 209
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ÍNDICE Capítulo 1 Haletos de acil
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Referências Bibliográficas 1 - BA
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Cl + R C PCl5 O O H P(OH) 2 R C 2 P
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carbono da carbonila da estrutura I
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O C Cl O C C + O O OH 2 H 2O ⎯ Ex
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Já o grupo metil é eletronrepelen
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C C C C C H + + AlCl 4 O H HCl + Al
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⎯ Esquematize a hidrólise em mei
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C C C C C) Cloreto de 2 metil butan
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⎯ Explique a seguinte transforma
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AlCl 4 + H + O C C O C O O C C O O
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Desativantes o, p: halogênios 1) p
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eagente eletrofílico aos carbonos
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⎯ Identifique a cetona formada na
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O Cl C N R + N R Cl C N R + R NH3 H
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- as massas das espécies envolvida
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CAPÍTULO 2 ANIDRIDOS 1) Ácidos e
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C piridina -H + C N + O O Cl C N C
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Questões propostas 1) Represente o
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C C C C C O O Na + 2) Reação com
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Tautomeria H2C OH C N C N OH 5) És
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⎯ Aplicação malônico? O que oc
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7) Clivagem de β ceto ésteres. Es
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misturadas para que a reação quí
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1 - Reagentes NOÇÕES DE SÍNTESE
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Efeito Estufa - Greenhouse Effect O
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A ANP estima que a atual produção
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Influência dos ácidos graxos na q
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Outros projetos em andamento são o
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Redução de custos na propriedade.
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CRÉDITOS DE CARBONO A preocupaçã
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GÁS NATURAL Como é encontrado em
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R C O NH 2 + R C → Quais são os
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eliminação de nitrogênio (N2) e
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R C H R C H R C Uma outra proposta
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As mesmas considerações são vál
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10) Reação com compostos de Grign
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Em meio aquoso, forma-se o ácido c
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8) A reação da N,N dietil butanoa
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CAPÍTULO 6 AMINAS Obedecem às fó
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C SN1 C C Cl C C E1 C 2) Redução
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7) Reação de Haletos Orgânicos c
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Page 231: Um outro exemplo onde o efeito pola
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