EEL - USP

Observação: O grupo “OH” é o, p dirigente!
H
H 3O +
H
OH
O R
H
β
O R
H H
+
OH 2
O R
7) Formação de Ésteres Fenílicos
A reação ocorre em meio básico utilizando como reagentes o
fenol e cloretos de acila.
O fenol reage com a base formando fenato de sódio e água.
OH + Na + - OH O Na + + H 2O
Em seguida a base fenóxido faz um ataque nucleofílico ao
carbono da carbonila.
R C
O
Cl
+ O R C
R C
O
+ -
O + Na Cl
8) Anidridos / PhOH / Na + : - OH
Forma-se um éster aromático e um sal orgânico.
R C
R
C
O
O
O
+ O Ph
Na +
R C
R
O
O
C
O
Cl
O
O
O
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