EEL - USP

eliminação de nitrogênio (N2) e a migração de um grupo alquil ou aril. O
produto final é uma Amida Substituída.
R
R 1
C
R C
R 1
O
+ H
H
N N N
R 1
C
R
R 1
OH N2 + R1 C
Δ
OH
C
OH
+ N N N
H
OH
+ Cl HCl + R 1 C
R 1
N R
N R
H H
N R
N R
H H
pode ser
neutralizado
⎯ Qual a amida formada se utilizarmos como produto inicial a
acetofenona (metil, fenil cetona)?.
O
C C
+ H
OH
C C
O
C
+ N
H
N N
A representação inicial deste mecanismo também poderia ser:
O
C
OH
C C
CH 3 + H C
N
H
N N
OH
OH
C
CH 3 + N N N
H
N C + N2 H
OH
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