EEL - USP

Esse processo se constitui na base do método de Van Slyke para
dosagem de aminoácidos.
c) Síntese cianidrínica
A reação de ácido cianídrico com aldeídos e cetonas leva à
formação dos α-hidroxiácidos respectivos, após hidrólise da nitrila
intermediária.
(H) R
R
C
β - hidroxiácidos
(H) R
O + HCN C
R
OH
C N
H 2O / H +
a) Adição de água aos ácidos α, β-insaturados.
(H) R
R
C
OH
CO 2H
Essa adição desenvolve-se na presença de ácido sulfúrico,
processando-se contrariamente à regra de Markownikoff.
H 2SO 4
R CH CH CO 2H + H 2O RCH CH 2 CO 2H
b) Processo de Reformatsky
OH
Esse método consiste no tratamento de aldeídos e cetonas com
cloroacetato de etila na presença de zinco.
R
R
R
R
C
C
OH
O + Cl CH 2 CO 2Et
CH 2
CO 2H
1) Zn
2) H 2O
R
R
C
OH
CH 2
CO 2Et
H 2O / H +
γ e δ-hidroxiácidos são somente estáveis na forma de seus sais.
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