EEL - USP

C
C
O
O
O
O
C
C
C
C
C C C C C
H
O
C C
C C C C C
6) Éster malônico
O
+ O CH3 C
+ H +
C
O
C
O
O
C C
C C C C C + H3C OH
C
O
C C
2 etil, 3 ceto hexanoato
de metila
C C C C C
H
O hidrogênio do carbono α deste éster está fracamente ligado ao
mesmo, devido à ação das duas carbonilas: qualquer base forte pode
retirar um desses prótons, dando origem a um ânion carbônio que se
estabiliza por ressonância. (duplamente estabilizado)
H
H
C
C
C
O
OEt
O
OEt
+ OH H 2O + C
Obs: a base presente também pode “atacar” o carbono da
carbonila. Para diminuir esta probabilidade, utiliza-se o éster etílico ou
metílico.
A obtenção do ânion é importante porque serve para obtermos
novas ligações entre carbonos.
Exemplo 1:
Se misturarmos uma solução, que contenha esse ânion com um
haleto orgânico, obteremos um derivado do éster malônico.
H
O
C
C
O
OEt
O
OEt
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