EEL - USP

Desativantes o, p: halogênios
1)
por exemplo:
2)
O
CH 3
O
N
O
CH 3
O
O O
N
O O
N
CH 3
O
O O
N
NO 2
CH 3
O
O O
Em (I) um cátion A + irá se ligar nos carbonos nas posições o, p
porque estes têm uma densidade eletrônica maior.
Em (II) um cátion A + terá a possibilidade de se ligar nos carbonos
da posição meta.
Obs: Os halogênios deveriam ser ativantes o, p porque as formas
canônicas de um haleto orgânico aromático são as seguintes:
Cl Cl Cl Cl +
Cl
δ+
δ+
δ+
N
δ−
CH 3
O
δ−
δ−
δ − δ −
Os halogênios por serem muito eletronegativos, não cedem seus
elétrons com facilidade para a ressonância. Por isso as posições o, p não
δ −
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