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EEL - USP

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ficam com densidade eletrônica elevada, não atraindo com intensidade o<br />

reagente E + : a velocidade de reação é pequena, nas posições o, p.<br />

Exemplo: A reação do fenol com cloreto de acetila forma dois<br />

produtos isômeros. Quais são e qual se forma em maior quantidade?<br />

δ−<br />

OH<br />

δ−<br />

δ−<br />

O<br />

+ C<br />

o probabilidade : 2/3<br />

p probabilidade : 1/3<br />

CH 3<br />

1)<br />

2)<br />

OH<br />

C<br />

O<br />

OH<br />

CH 3<br />

33%<br />

p - acetil fenol<br />

66%<br />

o - acetil fenol<br />

⎯ A reação do isopentil benzeno com cloreto de acetila forma 10% de um<br />

C<br />

O<br />

CH 3<br />

orto derivado e 90% do para derivado. Porque isso ocorre?<br />

C<br />

C C C C<br />

O<br />

+ C<br />

CH 3<br />

C C C C<br />

1)<br />

2)<br />

C<br />

C<br />

O<br />

CH 3<br />

C C C C<br />

O grupo isopentil é muito volumoso e dificulta o acesso do<br />

C<br />

C<br />

O<br />

90%<br />

10%<br />

CH 3<br />

34

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