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O O C C C C C C C HO OEt Heptanodiato monoácido de Etila A base OH também pode “atacar” o carbono de carbonila do éster, diminuindo o rendimento do processo. Exercícios 1) A reação do anidrido 2 metil pentanóico com butanol 2/piridina forma um ácido e um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação. 2) Ao reagirmos brometo de 2 etil pentanodiila com excesso de etóxido de sódio obtemos um sal e um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação. 3) Quando colocamos a reagir brometo de 2 etil pentanodiila com excesso de fenil metanol obtemos um HX e um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação. 4) Em presença de FeBr3, anidrido hexanóico reage com éter disecbutílico originando um éster. Represente com mecanismos, esta preparação. 5) A benzil cetena quando colocada a reagir com ligeiro excesso de fenil metanol forma um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação. 6) A reação do ácido 3 metil pentanóico com 2 metil propanol 2/H + origina um éster e água, através de uma cisão “alquil – oxigênio”. Represente, com mecanismos, esta obtenção. 7) A reação do ácido metil butanodióico com 2 metil propanol 1/H + origina um éster e água, através de uma cisão “acil – oxigênio”. Represente, com mecanismos, esta obtenção. 8) Ao reagirmos o ácido oxálico (etanodióico) com excesso de buteno 2/H + , obtemos um éster. Represente, com mecanismos, esta obtenção. 9) Numa industria existe um tanque esférico de 3m de diâmetro, contendo anidrido butanóico (d = 0,880 g/L) até 7/8 de sua capacidade. Existe também um outro tanque cilíndrico (d = 2m; h = 3,5 m) contendo éter diisopropílico (d = 0,805 g/mL) até 8/9 de sua capacidade. De que modo estas espécies químicas devem ser 76
misturadas para que a reação química entre elas (em presença de FeCl3) forme a maior quantidade possível de éster, com R = 85%? 10) Represente com mecanismos, a equação da reação que ocorre quando colocamos a reagir 2 etil hexanodiato de butila com excesso de soda cáustica. 11) Idem quando o éster é o 2 etil pentanoato de benzila. 12) Ao reagirmos um óleo vegetal denominado “triestearato de glicerila” com excesso de potassa cáustica, obtemos glicerina (propanotriol) e um sal orgânico (sabão) com E = 90%. Para a fabricação de 150.000 barras desse sabão, de 80g cada uma, pede-se: a- o mecanismo; b- as massas das espécies envolvidas; c- o volume de solução 11 N de base necessário. 13) Ao reagirmos butanodiato de etila com excesso de benzil amina obtemos uma amida e um álcool. Para o aproveitamento de 60 tambores contendo o éster inicial (d = 0,970 g/mL) e supondo-se E = 93%, pede-se: a- o mecanismo; b- as massas das espécies envolvidas. 14) Uma indústria precisa obter 7500 L de butanol 2 através de reação entre álcool e a hidroxiamina. Supondo-se R = 84%, pede-se: a- o mecanismo; b- as massas das espécies envolvidas. 15) A reação entre o éster propil, butil malônico (dietil) com a uréia forma um “ácido barbitúrico”, com E = 80%, que é utilizado na forma de comprimidos, como medicação de ação calmante. Para a fabricação de 4 x 10 9 comprimidos de 500 mg cada um, contendo 10% deste princípio ativo, pede-se: a- o mecanismo; b- as massas das espécies envolvidas. 16) A reação de ésteres etílicos com etóxido de sódio origina “β ceto ésteres”. Baseando-se nesta informação, represente, com mecanismos, as espécies obtidas quando colocamos a reagir etóxido de sódio com pentanoato de etila. Calcule, supondo R = 78%, as massas das espécies envolvidas para produzir 10000 L do β ceto éster em questão (d = 1,067 g/mL). 77
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ÍNDICE Capítulo 1 Haletos de acil
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Referências Bibliográficas 1 - BA
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carbono da carbonila da estrutura I
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O C Cl O C C + O O OH 2 H 2O ⎯ Ex
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Já o grupo metil é eletronrepelen
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⎯ Esquematize a hidrólise em mei
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R C H R C H R C Uma outra proposta
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Em meio aquoso, forma-se o ácido c
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8) A reação da N,N dietil butanoa
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CAPÍTULO 6 AMINAS Obedecem às fó
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7) Reação de Haletos Orgânicos c
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H H 3C C C N R + H + OH H B H 2 H H
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O R N C CN + C H H2 H R C H R N H H
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4) Aminas com haletos de acila (*)
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(4) Haletos de Acila R C O Cl (5) A
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NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 Qualquer reagen
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Alquilação Se misturarmos a anili
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o nome de “sucaryl”. Esse sal d
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5) Ao reagirmos um haleto orgânico
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Verter a mistura de reação em ág
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Esses fenatos de sódio reagem com
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A primeira fase desta reação é a
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CAPÍTULO 8 SAIS DE DIAZÔNIO / AZO
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CH 3 N N N H C 6H 5 CH 3 N N N C 6H
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CAPÍTULO 9 ÁCIDOS SULFÔNICOS ALI
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membros superiores da série são s
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2) Reações resultantes de substit
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Exercícios ÁCIDOS SULFÔNICOS ALI
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CAPÍTULO 10 HIDROXI E CETOÁCIDOS
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Um outro exemplo onde o efeito pola
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